Bobby lutou com vários problemas de saúde ao longo de sua vida ... incluindo diabetes, pneumonia, câncer de cólon e os primeiros sinais da doença de Alzheimer.
Bobby e seus irmãos formaram um grupo nos anos 60 chamado "The Valentinos", e eles gravaram a canção "É All Over Now" antes que os Rolling Stones lançaram sua versão - primeiro hit #1 do grupo.
Bobby também gravou as canções "Em frente 110th Street" e "Se você pensa que está sozinho agora".
Em 2009, ele foi introduzido no Hall da Fama do Rock and Roll.